確かに恩着せがましく奢られるってのは、女性の立場からするといただけないですねえ。「ここは僕が出しておくからね」なんてわざわざ言われた日にゃあ、ちょっとひいてしまうかも。
”一緒に出かけた際にどのくらい、どのタイミングでお金を出すか”ということですが、あまりマニュアルティックに考えることはないんじゃないでしょうか。楽しい時間を過ごしたことに対する感謝の表れが、お金を出すってことに自然とつながると思うのです。さりげなくレジに伝票を持っていく。で、女性が「ありがとう、でもご馳走になっていいの？」あなた「楽しい時間を過ごせたんだからこちらこそありがとう」なんて言ってもらうと、ありがとうスパイラルが生まれて、非常に心地良いですね。そしてそのことがわかる女性であれば、次のバーでは私が、なんて気持ちに自然になるのではないでしょうか。

すごい質問ですねぇ(笑)・・女性によって感じ方が違うと思うし・・これ!っていう正解は無いと思うし・・。シンさんが逆の立場だったらどうでしょう? 相手がマニュアル的に振舞っている、義理でやっている、と感じたら・・・あまり嬉しくないんじゃないかな? 私は、女性に限らず、相手への思いやりの気持ちとか、気遣いとかが”(その人なりの)かっこいい(自然な)振る舞い”につながるんじゃないかと思ってます。そういった積み重ねで、初めてTPOにあった振る舞いが身に付いていくんじゃないかなって。シンさんも、焦ることなく、シンさんなりのかっこいい振る舞いを徐々に習得して、素敵な男性になっていけばいいんじゃないかな?

私の経験では「あれ？いつの間にお会計済ませて下さったの？」というパターンに感じ入ったことがありました。お食事をご一緒した方は、ちょっと席を外して帰ってきた時に、お支払いをしてきて下さったのでしょう。お店を出る直前に「済ませてますから大丈夫」という言葉と共に安心させてくれるような温かい微笑が。随分、昔のことですが、これは勉強になりました。40代になり、人様にご馳走することも増えてきたじいは、相手の方が恐縮なさらないように、時々、この手を使います。相手に気を遣わせないことも「心のスマートさ」に」通じるのでは？

◇◆kyotohimeさん◆◇

＞楽しい時間を過ごしたことに対する感謝の表れが、
＞お金を出すってことに自然とつながると思うのです。

なるほど。それは確かにありますね（＾＾）
御金を出すという行為を形式ではなくて気持ちとして
表現すると捉えるととても心地良いですね。

＞さりげなくレジに伝票を持っていく。
＞で、女性が「ありがとう、でもご馳走になっていいの？」
＞あなた「楽しい時間を過ごせたんだからこちらこそありがとう」
＞なんて言ってもらうと、ありがとうスパイラルが生まれて、
＞非常に心地良いですね。

うわぁ、、。なんかとてもスマートに感じますね。
その流れ。自分が女性やったら惚れてますね。
今度、是非やってみたいと想います。

まぁ、、、。まずは相手を探さねばですが（＾＾；

◇◆あさん◆◇

自分が女性側やったら、御金は別に出して欲しいと想わないんですけどね（笑）
まぁ　それをいってしまったらオシマイなんですが。
でも、期待していないときに御金をだしてもらったら嬉しいかもしれないですね。

あさんのいうようにマニュアルに頼らず自分なりに
スマートさを研究してみます。
また、この場合はどーなんだ？というときがあれば相談させて頂きます♪

＞「あれ？いつの間にお会計済ませて下さったの？」

これはかっこいいですねー！！
見習いたいと想います（＾＾）

＞相手の方が恐縮なさらないように、時々、この手を使います。
＞相手に気を遣わせないことも「心のスマートさ」に」通じるのでは？

確かに。相手に気を遣わせないためにも
稼ぎもUPするようがんばります（笑）